Il Palio della Fortezza nasce nel 1993 a San Piero a Sieve, dalla volontà dell'Amministrazione Comunale e delle Associazioni del paese di promuovere un momento forte di socializzazione ed aggregazione fra i cittadini, di mantenimento e valorizzazione delle tradizioni locali, di promozione delle ricchezze culturali, artistiche, architettoniche e naturali del suo territorio.

Allo stesso tempo l'iniziativa si pone un altro obiettivo di grande significato: mantenere e stimolare l'attenzione sulla Fortezza di San Martino, importante struttura architettonica che sovrasta il paese, nel tentativo di favorire le condizioni per un suo recupero.

La festa fin dalla sua prima edizione ha ricevuto ampio consenso e partecipazione; un successo inaspettato, vista la mancanza, a San Piero a Sieve, di una tradizione di feste o manifestazioni legate alla propria storia e alla propria cultura.
Il Palio si è invece subito radicato nella vita della collettività, segno che la manifestazione, benché nata recentemente, fa riferimento ad una tradizione e ad un patrimonio comune, che i sanpierini hanno potuto così riscoprire e valorizzare.
Anche la rivalità tra i rioni, che di fatto si sono costituiti solo con la prima edizione della festa, ha le sue radici in contrapposizioni reali, di lunga data e di varia natura.

Il Palio si svolge nell'ultimo fine settimana di maggio o primo di giugno: quattro rioni, nei quali è suddiviso il territorio comunale, si danno battaglia per conquistare il Palio della Fortezza.
La manifestazione si articola intorno a due elementi importanti del patrimonio culturale e simbolico del paese: la Fortezza di San Martino e il Regolo della Fortezza.
La Fortezza è il monumento più significativo e importante presente nel nostro comune: fatta costruire da Cosimo de' Medici alla fine del '500 per opera dell'Architetto Buontalenti, è parte integrante della storia di San Piero a Sieve.
Riferita alla Fortezza è anche la leggenda del Regolo, un misterioso serpente legato alla fantasia dei sanpierini, che si aggira nei dintorni della Fortezza. di dimensioni, fattezze e attributi non sono ben precisati, dato che le sue caratteristiche cambiano nei vari racconti di coloro che dicono di averlo incontrato.

I giochi in cui si articola il Palio della Fortezza sono cinque, tutti legati ad abitudini e tradizioni della popolazione sanpierina:
AL LAVATOIO ovvero CORSA CON I PANNI LAVATI E LORO DISTESA
IL VAGLIO DELLA RENA ovvero DELLA FORZA E DELL'ABILITA' ANTICA
LA CERCA DEL REGOLO ovvero LA CACCIA AL TESORO
LA CORSA DELLE CARRETTE CON I MATTONI
IL PASSAMANO DEI MATTONI

In particolare il "passamano" si richiama alla storia secondo la quale i materiali da costruzione della Fortezza furono trasportati dalle fornaci, che si trovavano nel fondovalle, fino al colle di San Martino, appunto attraverso un passamano.

Alla fine vince il rione che, al termine di due giornate di giochi, scherzi, litigi e risate, ha totalizzato il punteggio più alto.

VINCITORI DELLE EDIZIONI SVOLTE:
1993 - RIONE PIAZZA
1994 - RIONE PIAZZA
1995 - RIONE PIAZZA
1996 - RIONE CARDETOLE
1997 - RIONE PIAZZA
1998 - RIONE CARDETOLE
1999 - RIONE PIEVE